你朋友以非法占有为目的,采用要挟手段,向对方索要财物,索要的金额较大,已经涉嫌敲诈勒索罪。你朋友第一次敲诈勒索既遂后主动退回钱财,第二次敲诈勒索未遂。根据《刑法》的规定,对于未遂犯,可以比照既遂犯从轻或者减轻处罚。积极退赃属于酌定量刑情节,法官量刑时会予以考虑。你朋友可以争取轻判。
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